Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Lindlar hydrogenation of hex-3-yne to (Z)-hex-3-ene
Condiciones: H2 (1 equiv), Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The H–H bond splits on palladium
Hydrogen adsorbs on the palladium surface and its σ bond breaks homolytically, leaving two hydrogen atoms bound to the same metal face that the alkyne also adsorbs on.
Las flechas curvas
- One electron of the H–H bond stays on the first hydrogen.
- The other electron stays on the second hydrogen.
The first hydrogen atom adds
A surface hydrogen atom bonds to one alkyne carbon using one π electron; the other π electron is left on the second carbon, which stays bound to the surface.
Las flechas curvas
- The hydrogen atom supplies one electron of the new C–H bond.
- One π electron supplies the other.
- The second π electron stays on the neighbouring carbon.
The second hydrogen atom adds to the same face
The second hydrogen comes from the same surface, so it bonds on the same side as the first: both hydrogens end up cis, and the ethyl groups are cis too.
Las flechas curvas
- The hydrogen atom supplies one electron of the new C–H bond.
- The unpaired electron on carbon supplies the other.
Why does it stop at the alkene?
Lead acetate and quinoline poison the most active palladium sites.
(Z)-Hex-3-ene
Both hydrogens were delivered to the same face: hex-3-yne has been reduced to the cis alkene (Z)-hex-3-ene.
Qué vas a practicar
Show, as a schematic of the surface reaction, the H–H bond splitting and both hydrogen atoms adding to the same face of hex-3-yne so that (Z)-hex-3-ene forms and is not reduced further.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas