Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción de Luche de la (E)-chalcona al alcohol alílico
Condiciones: NaBH4, CeCl3·7H2O, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono carbonílico (adición 1,2)
El Ce3+ (no se dibuja) se coordina con el oxígeno carbonílico y acelera la formación de metoxiborohidruros, que son donadores de hidruro duros. Los nucleófilos duros atacan el carbono carbonílico, que es duro, y no el carbono β blando de la enona, así que el enlace B–H entrega el hidruro directamente al carbono carbonílico.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–H lleva el hidruro al carbono carbonílico, el sitio electrofílico duro.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da un alcóxido alílico; el C=C queda intacto.
El metanol protona el alcóxido
El alcóxido es una base fuerte y el metanol es el disolvente. El metanol le cede un protón y se forman el alcohol alílico neutro y metóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del O–H del metanol.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del metanol como metóxido.
(E)-1,3-Difenilprop-2-en-1-ol
La (E)-chalcona se redujo solo en el grupo carbonilo: el producto es el alcohol alílico (E)-1,3-difenilprop-2-en-1-ol. El C=C conserva su geometría E, y el nuevo estereocentro se forma como racemato porque el hidruro ataca por igual ambas caras del carbonilo plano.
Qué vas a practicar
Dibuja la reducción de Luche de la (E)-chalcona: adición 1,2 del hidruro del borohidruro al carbono carbonílico activado por Ce3+ y protonación del alcóxido por el metanol, lo que da (E)-1,3-difenilprop-2-en-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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