Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Una respuesta con borohidruro que redujo un éster
Condiciones: Ethyl benzoate is stirred with NaBH4 (1 equiv) in methanol at 0 °C for 1 h, then worked up with water. A student draws phenylmethanol (benzyl alcohol) and ethanol as the products.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué está mal en la respuesta del estudiante?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El NaBH4 no reduce un éster sencillo en estas condiciones; el benzoato de etilo se recupera sin cambios.
La donación del alcoxi hace que el carbonilo del éster sea demasiado poco electrófilo para el borohidruro a 0 °C.
Esta no Nada está mal; el NaBH4 reduce los ésteres igual que el LiAlH4.
El borohidruro es un donador de hidruro mucho más débil que el LiAlH4 y deja intactos los ésteres a 0 °C.
Esta no El éster se reduce solo a benzaldehído, que es el producto correcto.
Si el hidruro se adicionara, el aldehído se reduciría más rápido que el éster, así que detenerse en el benzaldehído no es un resultado del NaBH4.
Esta no En su lugar, el anillo bencénico se reduce a un ciclohexano.
Los reactivos de hidruro no se adicionan a un anillo aromático; eso requeriría una hidrogenación catalítica en condiciones enérgicas.
Solución explicada
El NaBH4 reduce aldehídos y cetonas, cuyos carbonos de carbonilo son fuertemente electrófilos. En un éster, el oxígeno alcoxi dona un par solitario al carbonilo, lo que baja su electrofilia lo suficiente como para que el borohidruro en metanol a 0 °C no reaccione en una escala de tiempo útil. Reducir el benzoato de etilo a alcohol bencílico requiere LiAlH4.
Qué vas a practicar
Diagnostica una respuesta en la que se dibuja al NaBH4 reduciendo un éster sencillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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