Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Swern byproducts
Condiciones: DMSO, (COCl)2, CH2Cl2, −78 °C; then the alcohol; then Et3N.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
After a Swern oxidation of cyclohexanol, the flask smells strongly of rotten cabbage. Which set of byproducts forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (CH3)2S, CO, CO2 and Et3NH⁺Cl⁻
DMSO is reduced to Me2S; oxalyl chloride fragments to CO and CO2.
Esta no Cr(III) salts and water
That is a chromium oxidation; Swern uses no metal.
Esta no MnO2 and KOH
Those come from permanganate oxidations.
Esta no DMSO2 (dimethyl sulfone) and HCl
DMSO is reduced, not oxidized, in a Swern oxidation.
Solución explicada
Oxalyl chloride activates DMSO and decomposes to CO and CO2 plus chloride. The alkoxysulfonium ion is deprotonated by Et3N (giving Et3NH⁺Cl⁻) and eliminates dimethyl sulfide, the foul-smelling byproduct, as cyclohexanone forms.
Qué vas a practicar
Identify the byproducts of a Swern oxidation and the source of its smell.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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