Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
PCC and a tertiary alcohol
Condiciones: PCC, CH2Cl2, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What happens when 2-methylbutan-2-ol is treated with PCC?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No reaction
No C–H on the carbinol carbon, so no C=O can form.
Esta no 2-methylbutanal
Forming an aldehyde would need a skeleton change and an H on the carbinol carbon.
Esta no butan-2-one plus formaldehyde
PCC does not cleave C–C bonds of alcohols.
Esta no 2-methylbutanoic acid
An acid needs a primary alcohol and aqueous oxidant.
Solución explicada
Chromate oxidation forms C=O by removing the H on the carbinol carbon. A tertiary carbinol carbon has none, so the alcohol is recovered unchanged.
Qué vas a practicar
Predict what PCC does to a tertiary alcohol (2-methylbutan-2-ol).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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