Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción de Wolff–Kishner: identifica los reactivos
Condiciones: Substrate: cyclohexanone; target: cyclohexane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos llevan a cabo la reducción de Wolff–Kishner de la ciclohexanona a ciclohexano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H2NNH2, KOH, etilenglicol, calor
Estas son las condiciones de Wolff–Kishner.
Esta no Zn(Hg), HCl conc., calor
Esa es la reducción de Clemmensen, que funciona en medio ácido.
Esta no NaBH4, luego H3O+
Da ciclohexanol, no ciclohexano.
Esta no H2NOH, HCl
La hidroxilamina forma una oxima, que no se reduce a CH2.
Solución explicada
La hidrazina se condensa con la cetona y forma una hidrazona. Una base fuerte en etilenglicol de alto punto de ebullición desprotona el N–H, traslada el protón al carbono y expulsa N2 gaseoso, y la protonación del carbanión da el grupo CH2. La pérdida irreversible de nitrógeno impulsa la reacción.
Qué vas a practicar
Identifica el conjunto de reactivos que se usa en una reducción de Wolff–Kishner.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas