Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción de Rosenmund: de cloruro de butanoílo a butanal
Condiciones: Substrate: butanoyl chloride; target: butanal.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten el cloruro de butanoílo en butanal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H2, Pd/BaSO4, veneno de quinolina–azufre
El catalizador envenenado se detiene en el aldehído.
Esta no H2, Pd/C (sin envenenar)
El paladio activo continúa hasta butan-1-ol.
Esta no LiAlH4, luego H2O
El LiAlH4 reduce el cloruro de acilo y el aldehído, y da butan-1-ol.
Esta no NaBH3CN, pH 6
El cianoborohidruro se usa para la aminación reductora, no para pasar de cloruro de acilo a aldehído.
Solución explicada
En la reducción de Rosenmund el hidrógeno rompe el enlace C–Cl sobre paladio soportado en BaSO4. El soporte de baja área superficial y un veneno de azufre/quinolina desactivan el catalizador lo suficiente para que el aldehído formado no se siga hidrogenando hasta el alcohol.
Qué vas a practicar
Elige condiciones de hidrogenación catalítica que conviertan un cloruro de acilo en un aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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