Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
O3 y luego Me2S sobre el ciclohexeno: elige el producto
Condiciones: O3, CH2Cl2, −78 °C; then (CH3)2S.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto del ciclohexeno tras una ozonólisis con tratamiento con sulfuro de dimetilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hexanodial
Anillo abierto, ambos extremos son aldehídos.
Esta no Ácido hexanodioico
Los ácidos solo se forman con tratamiento oxidativo (H2O2).
Esta no cis-Ciclohexano-1,2-diol
Eso es una dihidroxilación (OsO4), que conserva el enlace C–C.
Esta no Ciclopentanocarbaldehído
No hay contracción del anillo; ambos carbonos del C=C se convierten en carbonilos.
Solución explicada
El ozono rompe por completo el C=C pasando por el molozónido y el ozónido. Como el alqueno está en un anillo, ambos carbonilos nuevos quedan en una sola cadena de seis carbonos. El sulfuro de dimetilo reduce el ozónido sin oxidar los enlaces C–H, así que cada extremo es un aldehído: hexanodial.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la ozonólisis reductora de un alqueno cíclico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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