Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
O3 y luego H2O2 sobre el ciclohexeno: predice el producto
Condiciones: O3, CH2Cl2, −78 °C; then H2O2, H2O.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto del ciclohexeno tras una ozonólisis con tratamiento con peróxido de hidrógeno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido hexanodioico (ácido adípico)
El tratamiento oxidativo convierte ambos aldehídos en ácidos.
Esta no Hexanodial
Los aldehídos solo se conservan con tratamiento reductor (Me2S o Zn).
Esta no Hexano-1,6-diol
Los alcoholes requieren un tratamiento con hidruro, como NaBH4.
Esta no Óxido de ciclohexeno
Los epóxidos provienen de peroxiácidos, no del ozono.
Solución explicada
La ozonólisis rompe el C=C del anillo y deja una cadena de seis carbonos con un carbonilo en cada extremo. El peróxido de hidrógeno sigue oxidando el ozónido (y cualquier aldehído), así que cada CH=O terminal se convierte en CO2H: ácido hexanodioico, también llamado ácido adípico.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una ozonólisis con tratamiento oxidativo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas