Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Pirrol: dos desplazamientos de flechas llevan la carga a un carbono α
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El par solitario del nitrógeno envía la carga a C3
El par solitario del nitrógeno no puede poner la carga negativa directamente en el C2 vecino, porque C2 pasa a formar parte del nuevo enlace π N=C2. En cambio, el par π de C2=C3 pasa a C3.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π N=C2 y el nitrógeno queda positivo.
- El par π de C2=C3 pasa a C3, que se convierte en el primer carbono carbaniónico.
El carbanión pasa de C3 a C5
El par solitario de C3 está junto al enlace π C4=C5, así que puede formar un enlace π C3=C4 mientras el par π de C4=C5 pasa a C5. C5 es el carbono α del otro lado del nitrógeno y, por simetría, equivale a C2.
Las flechas curvas
- El par solitario de C3 se convierte en el enlace π C3=C4.
- El par π de C4=C5 pasa a C5, el carbono α junto al nitrógeno.
Dónde atacan los electrófilos al pirrol
La densidad electrónica llega tanto a los carbonos α (C2/C5) como a los β (C3/C4), pero el ataque en C2 da un catión con tres contribuyentes frente a dos para C3, así que la sustitución ocurre principalmente en C2.
Contribuyente con carbanión en α
Ahora la carga negativa está en el carbono α junto al nitrógeno de iminio. Junto con la forma en C3, este contribuyente muestra que los cuatro carbonos del anillo comparten el par solitario del nitrógeno.
Qué vas a practicar
Dibuja el contribuyente del pirrol con la carga negativa en un carbono α empujando el par solitario del nitrógeno hacia el anillo y luego llevando el par solitario de C3 hasta C5.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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