Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Conjugated or not?
Condiciones: Four dienes and enones
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which compound has a conjugated π system (resonance possible between the two π units)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta But-3-en-2-one, CH2=CH–C(=O)CH3
The C=C and C=O are on adjacent carbons, so their p orbitals overlap.
Esta no Penta-1,4-diene, CH2=CH–CH2–CH=CH2
The middle CH2 is sp³ and interrupts the overlap; the alkenes are isolated.
Esta no Pent-4-en-2-one, CH2=CH–CH2–C(=O)CH3
A CH2 separates the C=C from the C=O, so they are not conjugated.
Esta no Allene, CH2=C=CH2
The two π bonds of an allene are perpendicular (cumulated), so they do not overlap.
Solución explicada
π systems are conjugated when the p orbitals are on adjacent atoms. A CH2 (sp³) carbon between two π bonds breaks the overlap, so no resonance connects them.
Qué vas a practicar
Classify π systems as conjugated or isolated by checking for an sp³ carbon between them.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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