Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Count the benzyl cation contributors
Condiciones: Benzyl cation, C6H5CH2+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How many resonance contributors does the benzyl cation have? Count each distinct position of the positive charge once (ignore the two Kekulé forms of the ring).
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 3: You probably counted only the ring positions. The structure with the charge on the CH2 carbon is a contributor too.
- Si obtuviste 6: The meta carbons cannot carry the positive charge: no valid arrow sequence puts it there.
Solución explicada
The charge can sit on the benzylic CH2 and, by pushing ring π electrons toward it, on the two ortho carbons and the para carbon. That is four contributors; the meta carbons never carry the charge.
Qué vas a practicar
Count the resonance contributors of the benzyl cation by moving ring π electrons toward the cationic carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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