Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Una banda aguda en 2250 cm⁻¹
Condiciones: Molecular formula C₄H₇N. IR: sharp, medium band at 2250 cm⁻¹; no bands between 3200 and 3500 cm⁻¹; nothing between 1600 and 1800 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué grupo funcional explica la banda en 2250 cm⁻¹ y los dos grados de insaturación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un nitrilo, C≡N
El triple enlace C≡N corresponde a dos grados de insaturación y absorbe de forma aguda cerca de 2250 cm⁻¹, sin banda N–H.
Esta no Un alquino terminal con una amina en otra posición
Un alquino terminal muestra una tensión ≡C–H aguda cerca de 3300 cm⁻¹ y su C≡C absorbe cerca de 2100–2150 cm⁻¹; además, un grupo NH₂ añadiría bandas en 3300–3500 cm⁻¹.
Esta no Una imina, C=N
La tensión C=N aparece cerca de 1640–1690 cm⁻¹, donde este espectro está vacío, y una imina aporta solo un grado de insaturación.
Esta no Una cetona, C=O
La fórmula no contiene oxígeno y no aparece ninguna banda cerca de 1715 cm⁻¹.
Solución explicada
El GdI = (2 × 4 + 2 + 1 − 7)/2 = 2; el nitrógeno suma uno al numerador. Un triple enlace consume los dos grados. Entre las dos opciones con triple enlace, solo el C≡N absorbe en 2250 cm⁻¹ sin ninguna banda cerca de 3300 cm⁻¹; el C≡C de un alquino aparece a menor frecuencia y un alquino terminal añade una banda ≡C–H intensa. La región vacía de 1600–1800 cm⁻¹ descarta C=N y C=O. El butanonitrilo, que se muestra con la respuesta, es una estructura compatible; el 2-metilpropanonitrilo se ajusta igual de bien a estos datos, y el RMN de ¹H permitiría distinguirlos.
Qué vas a practicar
Identifica el grupo funcional responsable de una banda aguda en 2250 cm⁻¹ en C₄H₇N.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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