Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Relaciona espectros con el 1,3,5-trimetilbenceno (mesitileno)
Condiciones: 1,3,5-Trimethylbenzene (mesitylene), C₉H₁₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conjunto de datos corresponde al 1,3,5-trimetilbenceno (mesitileno)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta ¹H δ 6.8 (s, 3H), 2.3 (s, 9H); ¹³C tres señales (138, 127, 21); M⁺ 120
Simetría ternaria completa: un entorno de H del anillo, uno de metilo y tres entornos de carbono.
Esta no ¹H δ 7.0 (m, 3H), 2.25 (s, 6H), 2.2 (s, 3H); ¹³C nueve señales; M⁺ 120
Es el 1,2,4-trimetilbenceno: sin simetría, así que tiene tres singuletes de metilo y nueve carbonos.
Esta no ¹H δ 7.2 (m, 5H), 2.6 (t, 2H), 1.6 (sextete, 2H), 0.9 (t, 3H); ¹³C siete señales; M⁺ 120
Es el propilbenceno: un anillo monosustituido con una cadena propilo.
Esta no ¹H δ 6.8 (s, 3H), 2.3 (s, 9H); ¹³C tres señales; M⁺ 106
El RMN encaja, pero C₉H₁₂ tiene M = 120; m/z 106 corresponde a un xileno C₈H₁₀.
Solución explicada
La simetría ternaria hace equivalentes a los tres H del anillo y a los tres grupos CH₃, así que el RMN de ¹H muestra dos singuletes: δ 6.8 (3H) y δ 2.3 (9H). Los carbonos se agrupan en tres conjuntos (C–CH₃, C–H y CH₃), lo que da tres señales de ¹³C cerca de 138, 127 y 21 ppm. C₉H₁₂ da M⁺ en m/z 120.
Qué vas a practicar
Predice los datos de ¹H, ¹³C y EM de un areno muy simétrico y relaciónalos con un conjunto de datos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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