Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Cómo distinguir o-, m- y p-diclorobenceno por RMN de ¹³C
Condiciones: Three unlabeled samples: 1,2-, 1,3- and 1,4-dichlorobenzene (C₆H₄Cl₂)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Tres frascos sin etiqueta contienen 1,2-, 1,3- y 1,4-diclorobenceno. ¿Qué medición única identifica cada frasco?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Número de señales de RMN de ¹³C: 3 (orto), 4 (meta), 2 (para)
Cada isómero tiene un número distinto de entornos de carbono.
Esta no Espectro de masas: el grupo M : M+2 : M+4 es distinto
Los tres son C₆H₄Cl₂ con el mismo grupo 9 : 6 : 1 en m/z 146/148/150.
Esta no IR: solo un isómero muestra tensión C–H aromática
Los tres tienen tensiones C–H aromáticas justo por encima de 3000 cm⁻¹.
Esta no Integración de RMN de ¹H: los isómeros tienen distinto número de H
Cada uno tiene cuatro H aromáticos; la integración por sí sola da el mismo total.
Solución explicada
La simetría determina el número de entornos de carbono: el isómero orto tiene 3, el meta 4 y el para 2. Un espectro de RMN de ¹³C da un número de señales distinto para cada frasco. La espectrometría de masas muestra el mismo grupo de picos M⁺ en m/z 146/148/150 para los tres, así que no permite distinguirlos.
Qué vas a practicar
Elige la única medición que distingue los tres isómeros del diclorobenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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