Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Desconocido C₈H₉Br completo: 1-bromo-4-etilbenceno
Condiciones: EI-MS: m/z 184 (M⁺), 186 (M+2), equal height; ¹H NMR δ 7.40 (d, 2H), 7.08 (d, 2H), 2.61 (q, 2H), 1.21 (t, 3H); ¹³C NMR six signals
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un compuesto desconocido muestra M⁺ en m/z 184 y 186 de igual altura. RMN de ¹H: δ 7.40 (d, 2H), 7.08 (d, 2H), 2.61 (q, 2H), 1.21 (t, 3H). El espectro de ¹³C tiene seis señales. ¿Qué estructura encaja?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromo-4-etilbenceno
Anillo para: dos dobletes de 2H y cuatro señales aromáticas de ¹³C, más el grupo etilo.
Esta no 1-Bromo-2-etilbenceno
Cuatro H aromáticos distintos en un patrón complejo y ocho señales de ¹³C.
Esta no 1-Bromo-3-etilbenceno
Sin simetría: cuatro H aromáticos distintos y ocho señales de ¹³C.
Esta no (2-Bromoetil)benceno
Un anillo monosustituido (5H) y dos tripletes de CH₂ cerca de δ 3.5 y 3.1, no un cuarteto y un triplete.
Solución explicada
Picos M y M+2 de igual altura indican un bromo, lo que deja C₈H₉ para llegar a 184: C₈H₉Br con (16 + 2 − 10)/2 = 4 grados, un anillo de benceno. Un cuarteto de 2H y un triplete de 3H son un grupo etilo, y dos dobletes aromáticos de 2H indican un anillo para-disustituido. Seis señales de ¹³C (cuatro aromáticas y dos alquílicas) confirman el 1-bromo-4-etilbenceno.
Qué vas a practicar
Combina EM, grados de insaturación y RMN de ¹H y ¹³C para ubicar los sustituyentes en un anillo de benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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