Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Por qué el C–H de un alquino terminal aparece cerca de 2 ppm
Condiciones: Hex-1-yne: ≡C–H at δ 1.9; typical vinyl H δ 4.5–6.5
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El protón ≡C–H del hex-1-ino aparece cerca de δ 1.9, bastante a campo alto respecto a los protones vinílicos (δ 4.5–6.5), aunque un carbono sp es más electronegativo que un carbono sp². ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La circulación de la nube π cilíndrica protege al protón situado sobre el eje del triple enlace
El campo inducido se opone al campo aplicado a lo largo del eje y desplaza el ≡C–H a campo alto.
Esta no Un carbono sp es menos electronegativo, así que cede densidad electrónica al H
Un carbono sp es el carbono más electronegativo; por sí solo eso desprotegería al protón.
Esta no El protón del alquino forma puentes de hidrógeno, lo que lo protege
Los puentes de hidrógeno desplazan los protones a campo bajo, y el hex-1-ino no forma puentes de hidrógeno apreciables.
Esta no El H del alquino no tiene vecinos, así que no se desdobla y aparece a campo alto
El desdoblamiento cambia la forma de una señal, no su desplazamiento químico.
Solución explicada
El campo aplicado hace circular los electrones π cilíndricos del triple enlace alrededor del eje del enlace. El campo que inducen se opone al campo aplicado a lo largo de ese eje, justo donde está el protón del alquino, así que el protón queda protegido. Esta anisotropía supera el efecto desprotector del carbono sp electronegativo.
Qué vas a practicar
Explica el desplazamiento a campo alto del protón de un alquino terminal mediante la anisotropía magnética.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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