Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₄H₈O₂ con una banda O–H muy ancha
Condiciones: Molecular formula C₄H₈O₂. IR: very broad band from 2500 to 3300 cm⁻¹ overlapping the C–H stretches; strong band at 1710 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué clase de compuesto identifican estas dos bandas del IR y qué candidato pertenece a ella?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido butanoico, un ácido carboxílico
El O–H de un ácido carboxílico unido por puentes de hidrógeno da la banda extremadamente ancha de 2500–3300 cm⁻¹, y su C=O absorbe cerca de 1710 cm⁻¹.
Esta no Acetato de etilo, un éster
Un éster no tiene O–H y su C=O absorbe a mayor frecuencia, cerca de 1740 cm⁻¹.
Esta no 4-Hidroxibutan-2-ona, una hidroxicetona
El O–H de un alcohol da una banda redondeada en 3200–3550 cm⁻¹; no se extiende hasta 2500 cm⁻¹, por debajo de las tensiones C–H.
Solución explicada
Los tres candidatos son C₄H₈O₂ con un grado de insaturación (el C=O), así que la forma de las bandas del IR decide la clase. La banda O–H que se extiende desde 3300 hasta 2500 cm⁻¹ es la señal característica del dímero del ácido carboxílico; junto con un C=O en 1710 cm⁻¹, identifica un ácido carboxílico. El éster no tiene ninguna banda O–H y su frecuencia de C=O es mayor; la hidroxicetona tiene un C=O cerca de 1715 cm⁻¹, pero una banda O–H de alcohol común centrada cerca de 3400 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Clasifica un compuesto C₄H₈O₂ a partir de la forma y la posición de sus bandas O–H y C=O.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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