Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₅H₈O con un carbonilo tensionado
Condiciones: Molecular formula C₅H₈O. IR: strong band at 1745 cm⁻¹; no bands near 3300, 3080, 2720 or 1640 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos grados de insaturación tiene C₅H₈O y qué estructura los gasta de una manera que concuerda con los datos de IR?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclopentanona: dos grados, un anillo más un C=O.
Un anillo y un C=O dan GI 2, y un carbonilo de cetona en un anillo de cinco miembros absorbe cerca de 1745 cm⁻¹ sin bandas de O–H, de C–H de aldehído ni de C=C.
Esta no Pent-4-enal: dos grados, un C=C más un C=O.
El GI coincide, pero un aldehído muestra el par C–H cerca de 2720 y 2820 cm⁻¹ y un alqueno terminal muestra bandas cerca de 3080 y 1640 cm⁻¹, todas ausentes aquí.
Esta no 3,4-Dihidro-2H-pirano: dos grados, un anillo más un C=C.
El GI coincide, pero este enol éter no tiene C=O que absorba a 1745 cm⁻¹ y mostraría una banda C=C intensa cerca de 1650 cm⁻¹.
Solución explicada
GI = (2 × 5 + 2 − 8)/2 = 2, así que cada candidato necesita dos anillos o enlaces π; los tres isómeros cumplen eso, por lo que el IR debe decidir. La banda intensa a 1745 cm⁻¹ es un C=O, lo que descarta el enol éter. El par C–H de aldehído ausente a 2720/2820 y las bandas de alqueno ausentes a 3080/1640 descartan el pent-4-enal. La ciclopentanona gasta un grado en el anillo y otro en el C=O; la tensión de anillo eleva su banda de carbonilo por encima de los 1715 cm⁻¹ de una cetona acíclica.
Qué vas a practicar
Calcula los grados de insaturación de C₅H₈O y usa el IR para decidir cómo se gastan.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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