Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₄H₁₀O sin banda O–H
Condiciones: Molecular formula C₄H₁₀O. IR: no band between 3200 and 3600 cm⁻¹; strong band near 1120 cm⁻¹. ¹H NMR: 3.48 ppm (q, 4H), 1.21 ppm (t, 6H).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué isómero de C₄H₁₀O se ajusta al IR y a ambas señales de ¹H?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Éter dietílico (etoxietano)
Dos grupos etilo idénticos sobre el oxígeno dan un cuarteto de 4H cerca de 3,5 ppm y un triplete de 6H; un éter tiene tensión C–O y ninguna banda O–H.
Esta no Butan-1-ol
Un alcohol muestra una banda O–H cerca de 3300 cm⁻¹ y cuatro conjuntos distintos de hidrógenos unidos a carbono, incluido un triplete de CH₂O cerca de 3,6 ppm.
Esta no 2-Metoxipropano
Es un éter, pero da tres señales: un singlete de OCH₃ cerca de 3,3 ppm, un septete de 1H cerca de 3,5 ppm y un doblete de 6H cerca de 1,1 ppm.
Solución explicada
El GdI = (2 × 4 + 2 − 10)/2 = 0, así que no hay anillos ni enlaces π. La ausencia de banda O–H junto con una tensión C–O intensa cerca de 1120 cm⁻¹ indica un éter, no un alcohol, lo que descarta el butan-1-ol. Solo dos señales de ¹H para diez hidrógenos exigen una simetría alta: un cuarteto de 4H sobre el oxígeno y un triplete de 6H corresponden a dos grupos OCH₂CH₃ equivalentes. El 2-metoxipropano también es un éter, pero no aparecen su singlete del metoxi ni el doblete/septete del isopropilo.
Qué vas a practicar
Combina la fórmula, el IR y el RMN de ¹H para identificar un éter simétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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