Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Bandas de IR de la pentan-2-ona
Condiciones: Pentan-2-one, CH₃COCH₂CH₂CH₃, recorded as a neat liquid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué descripción corresponde al espectro de IR esperado para la pentan-2-ona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una banda C=O intensa cerca de 1715 cm⁻¹ y bandas C–H de sp³ justo por debajo de 3000 cm⁻¹, sin banda O–H ni par en 2720/2820 cm⁻¹.
Una cetona acíclica absorbe cerca de 1715 cm⁻¹, solo tiene enlaces C–H de sp³ y no tiene ni O–H ni C–H de aldehído.
Esta no Una banda intensa cerca de 1715 cm⁻¹ más un par de C–H cerca de 2720 y 2820 cm⁻¹.
Ese par proviene del hidrógeno del carbono carbonílico de un aldehído, que una cetona no tiene.
Esta no Una banda ancha cerca de 3400 cm⁻¹ junto con una banda cerca de 1715 cm⁻¹.
Una cetona no tiene grupo O–H; una banda ancha en 3400 cm⁻¹ indicaría un alcohol o una muestra con agua.
Esta no Una banda intensa cerca de 1740 cm⁻¹ y bandas C–O intensas cerca de 1240 cm⁻¹.
Ese patrón corresponde a un éster, cuyo carbonilo absorbe a mayor frecuencia que el de una cetona.
Solución explicada
La pentan-2-ona contiene un C=O flanqueado por dos carbonos, cinco carbonos sp³ y nada más. Por lo tanto, su espectro muestra la tensión C=O de cetona cerca de 1715 cm⁻¹ y tensiones C–H en 2850–2960 cm⁻¹. El par de C–H del aldehído, una banda O–H y el patrón de éster de 1740/1240 cm⁻¹ requieren cada uno un grupo que la molécula no tiene.
Qué vas a practicar
Predice qué absorciones de IR muestra una cetona acíclica y cuáles no.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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