Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Un par de igual altura a m/z 136 y 138
Condiciones: Electron-ionisation mass spectrum: molecular-ion peaks at m/z 136 and 138 of equal height (1 : 1); strong fragment at m/z 57. A student assigns m/z 136 to C₉H₁₂O and calls m/z 138 an impurity.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué fórmula molecular es coherente con el par 136/138?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta C₄H₉Br
Con ⁷⁹Br la masa es 57 + 79 = 136 y con ⁸¹Br es 57 + 81 = 138; los dos isótopos tienen abundancias casi iguales, y la pérdida de Br deja C₄H₉⁺ a m/z 57.
Esta no C₉H₁₂O
Su masa es 136, pero el C, el H y el O no tienen ningún isótopo pesado lo bastante abundante como para dar un pico M+2 tan alto como el M.
Esta no C₈H₁₀O
Su masa es 8 × 12 + 10 + 16 = 122, no 136, y no contiene bromo.
Esta no C₂H₅Br
Tiene el patrón de bromo 1 : 1, pero a m/z 108 y 110 (29 + 79 y 29 + 81), no a 136 y 138.
Solución explicada
Dos picos de ion molecular separados por dos unidades de masa y de igual altura son la huella de un átomo de bromo (⁷⁹Br : ⁸¹Br ≈ 1 : 1). Al restar 79 de 136 quedan 57, que es C₄H₉, y el fragmento a m/z 57 es ese catión butilo tras la pérdida de Br. La fórmula C₉H₁₂O propuesta por el estudiante coincide con la masa nominal de 136, pero no puede explicar un pico M+2 tan intenso como el M; el pico a 138 forma parte del mismo compuesto, no es una impureza.
Qué vas a practicar
Diagnostica un error de fórmula interpretando el patrón isotópico M y M+2 del bromo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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