Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
H2/Pd sobre (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno: alcano meso
Condiciones: H2, Pd/C, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Adición sin de hidrógeno
El alqueno se apoya plano sobre la superficie de paladio, donde el H2 se ha disociado en átomos de hidrógeno unidos a la superficie. Ambos hidrógenos se transfieren a la cara que toca el metal, así que se adicionan en sin y los dos nuevos enlaces C–H apuntan hacia el mismo lado.
Las flechas curvas
- Los electrones π unen el primer hidrógeno a C3 por la cara apoyada sobre la superficie del catalizador.
- El par H–H entrega el segundo hidrógeno a C5 por esa misma cara y completa la adición sin, de modo que ambos nuevos enlaces C–H quedan de un mismo lado.
¿Meso o quiral?
En el alqueno Z, los dos grupos etilo están en cis; la adición sin los mantiene del mismo lado en el dibujo eclipsado del producto.
meso-(3R,4S)-3,4-Dimetilhexano
Cada nuevo estereocentro tiene H, metilo, etilo y el resto de la cadena, pero las dos mitades son imágenes especulares entre sí. El producto es meso y ópticamente inactivo, sin importar qué cara del alqueno toque el catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición sin de H2 al (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno sobre una superficie metálica y decide si el alcano formado es meso o quiral.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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