Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
H2/Pd sobre (S)-3-metilpent-1-eno: se pierde el estereocentro
Condiciones: H2, Pd/C, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Añade hidrógeno al grupo vinilo
Sobre la superficie de paladio, ambos átomos de hidrógeno se adicionan al doble enlace terminal C1=C2 por la misma cara. El estereocentro existente en C3 no se ve afectado, ya que no se forma ni se rompe ningún enlace de C3.
Las flechas curvas
- Los electrones π del grupo vinilo unen el primer hidrógeno al carbono terminal C1.
- El par H–H entrega el segundo hidrógeno a C2 y convierte el grupo vinilo en un grupo etilo.
¿Es quiral el producto?
Observa los cuatro grupos de C3 después de la reducción.
3-Metilpentano
C3 lleva H, CH3 y dos grupos etilo, así que no es un estereocentro y el alcano es aquiral. Un estereocentro puede perderse sin romper ninguno de sus enlaces cuando dos de sus sustituyentes se vuelven idénticos.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de hidrógeno al (S)-3-metilpent-1-eno y explica por qué el alqueno ópticamente activo da un alcano ópticamente inactivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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