Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
mCPBA + (Z)-hex-3-eno: cis-2,3-dietiloxirano meso
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transferencia concertada de oxígeno
Las cuatro flechas actúan a la vez en el estado de transición cíclico en mariposa: el alqueno toma el oxígeno terminal del peróxido mientras se rompe el enlace O–O y el protón del perácido pasa al oxígeno del carbonilo. Como ambos enlaces C–O se forman por una misma cara, los grupos etilo en cis siguen en cis.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca al oxígeno terminal electrófilo del peróxido y forma el enlace C3–O.
- El débil enlace O–O se rompe y su par se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido carboxílico.
- El antiguo par π del carbonilo se desplaza para tomar el protón del perácido.
- El par O–H pasa a formar el enlace de ese mismo oxígeno con C4 y cierra el anillo de tres miembros por la misma cara.
¿Es quiral el epóxido?
La adición sin mantiene los grupos etilo en cis en el anillo.
meso-cis-2,3-Dietiloxirano
El epóxido tiene dos estereocentros, pero también un plano especular que pasa por el oxígeno y el punto medio de C2–C3, así que es aquiral y ópticamente inactivo. El ácido m-clorobenzoico es el subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja la epoxidación concertada del (Z)-hex-3-eno con mCPBA y explica por qué el epóxido cis es un solo compuesto meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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