Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
E2 anti del (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 antiperiplanar
El etóxido quita el H bencílico de C3 solo en el confórmero en que ese H es antiperiplanar al enlace C2–Br. En el diastereómero (2S,3S), este confórmero coloca los dos grupos metilo del mismo lado, lo que fija la geometría del alqueno antes de que se forme el enlace π.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido quita el hidrógeno bencílico de C3, el que está en anti respecto al bromo.
- El par del enlace C3–H se convierte en el nuevo enlace π C2=C3, conjugado con el anillo de fenilo.
- El par del enlace C2–Br en anti sale con el bromo como bromuro en el mismo paso concertado.
El otro diastereómero
La E2 es estereoespecífica: el confórmero antiperiplanar fija la geometría del alqueno.
(E)-2-Fenilbut-2-eno
Los metilos están en cis, así que el fenilo (mayor prioridad en C3) está en trans respecto al metilo de C2 (la mayor prioridad allí): E. Ambos estereocentros se destruyen, pero la información estereoquímica pasa a la geometría del alqueno.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano y predice la única geometría de alqueno que produce.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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