Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Por qué el cis-1,2-dimetilciclohexano no es ópticamente activo
Condiciones: cis-1,2-Dimethylcyclohexane at room temperature; each chair has one axial and one equatorial methyl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cada confórmero de silla del cis-1,2-dimetilciclohexano es quiral. ¿Por qué el compuesto es ópticamente inactivo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La inversión del anillo convierte rápidamente cada silla en su silla especular, así que siempre están en proporción 1:1
La rápida interconversión de confórmeros enantioméricos se promedia en un compuesto meso aquiral.
Esta no Las sillas son aquirales; cada una tiene un plano especular
Con un metilo axial y otro ecuatorial, una silla individual no tiene plano especular.
Esta no Los dos estereocentros no son realmente estereocentros
C1 y C2 llevan cada uno cuatro grupos distintos; son estereocentros con descriptores opuestos.
Esta no Las rotaciones de los dos grupos metilo se cancelan dentro de cada molécula
La rotación óptica es propia de la molécula completa; un confórmero quiral aislado sí desviaría la luz.
Solución explicada
Las dos sillas del isómero cis son imágenes especulares no superponibles entre sí. La inversión del anillo las interconvierte unas 10⁵ veces por segundo a temperatura ambiente, así que no se pueden separar y siempre están en proporción 1:1. El compuesto se comporta como un compuesto meso aquiral, en concordancia con el dibujo plano y su plano especular.
Qué vas a practicar
Explica cómo una rápida inversión del anillo entre sillas enantioméricas hace que el cis-1,2-dimetilciclohexano sea ópticamente inactivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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