Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
OsO4 + (E)-pent-2-eno: el diol treo racémico
Condiciones: OsO4 (cat.), NMO, acetone/H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el éster de osmato cíclico
El OsO4 se adiciona en un solo paso cíclico y concertado: el par π del alqueno se une a un oxígeno mientras un segundo oxígeno Os=O se une al otro carbono. Ambos enlaces C–O se forman por la misma cara del alqueno, y eso es lo que hace que la adición sea sin.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca a un oxígeno oxo y forma el enlace C4–O por la cara superior.
- Un par π Os=O pasa al osmio, que se reduce de Os(VIII) hacia Os(VI).
- Un segundo par π Os=O forma el enlace C3–O por la misma cara y cierra el anillo de cinco miembros del éster de osmato.
Clasifica el diol
La adición sin por cualquiera de las caras del alqueno trans es igual de probable.
(2R,3R)-Pentano-2,3-diol (con su enantiómero 2S,3S)
La hidrólisis rompe los enlaces Os–O sin tocar los enlaces C–O, así que se conserva la geometría sin, y el NMO reoxida el osmio para el siguiente ciclo. El ataque por la cara opuesta da el enantiómero (2S,3S), así que el diol treo es racémico y diastereomérico respecto al diol eritro que da el alqueno Z.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación concertada del éster de osmato a partir del (E)-pent-2-eno y clasifica el diol treo que se forma tras la hidrólisis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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