Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
OsO4 on (Z)-pent-2-ene: the erythro diol
Condiciones: OsO4, pyridine; then NaHSO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Form the cyclic osmate ester
OsO4 adds in one concerted step: the alkene π pair bonds to one oxygen while a second Os=O oxygen bonds to the other carbon. Both C–O bonds form on the same face.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms a C4–O bond.
- An Os=O π pair moves onto osmium, reducing Os(VIII) to Os(VI).
- A second Os=O π pair bonds that oxygen to C3.
Syn addition to a Z alkene
Workup (NaHSO3, H2O) cleaves the O–Os bonds without touching the C–O bonds, so the syn geometry is kept.
erythro-Pentane-2,3-diol
The two OH groups were delivered to one face, giving (2R,3S) here; attack on the other face gives (2S,3R), so the erythro diol forms as a racemate (it is chiral, not meso, because the ends differ).
Qué vas a practicar
Draw the concerted osmate-ester formation from (Z)-pent-2-ene and classify the diol formed after workup.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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