Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Estereoisómeros del pentano-2,3,4-triol
Condiciones: Pentane-2,3,4-triol, HOCH(CH3)–CH(OH)–CH(OH)CH3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos estereoisómeros tiene el pentano-2,3,4-triol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 8: 2³ = 8 es solo un máximo; la simetría de la molécula hace que varios de los dibujos sean idénticos.
- Si obtuviste 3: Esto trata a C3 como si nunca fuera estereogénico; en la disposición (2R,4S), C3 es seudoasimétrico y da dos formas meso.
- Si obtuviste 6: El par (2R,4R) no tiene isómeros en C3: con extremos iguales, C3 lleva dos grupos idénticos.
Solución explicada
C2 y C4 son estereocentros con sustituyentes idénticos. Cuando son iguales (2R,4R o 2S,4S), C3 lleva dos grupos idénticos y no es estereogénico: un par quiral, 2 isómeros. Cuando son opuestos (2R,4S), C3 es seudoasimétrico (r o s), lo que da dos compuestos meso distintos. En total, 2 + 2 = 4, no 2³ = 8.
Qué vas a practicar
Cuenta los estereoisómeros de una cadena simétrica con un carbono central seudoasimétrico, corrigiendo 2ⁿ por las formas meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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