Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Chiral without a stereocentre
Condiciones: Four compounds with no tetrahedral stereocentre.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which compound is chiral even though it has no stereocentre?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Penta-2,3-diene (CH3CH=C=CHCH3)
Each end carries H and CH3 in perpendicular planes: no mirror plane, chiral.
Esta no 3-Methylbuta-1,2-diene ((CH3)2C=C=CH2)
One end has two identical methyls and the other two H; mirror planes exist, achiral.
Esta no (E)-But-2-ene
Planar alkene with a mirror plane in the molecular plane: achiral.
Esta no Propan-2-ol
C2 carries two identical methyls, so no stereocentre and achiral.
Solución explicada
In an allene the two terminal CH(R) planes are perpendicular. With two different groups on each end, the molecule and its mirror image cannot be superimposed: it is axially chiral.
Qué vas a practicar
Recognise axial chirality in a 1,3-disubstituted allene that has no stereocentre.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas