Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
Isómeros C₄H₈: ¿2-metilpropeno, but-2-eno o ciclobutano?
Condiciones: C₄H₈ (one degree of unsaturation); ¹H NMR δ 4.66 (s, 2H), 1.73 (s, 6H); ¹³C NMR three signals (δ ≈ 142, 111, 24)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El C₄H₈ muestra RMN de ¹H δ 4.66 (s, 2H), 1.73 (s, 6H) y tres señales de ¹³C (δ ≈ 142, 111, 24). ¿Qué isómero es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metilpropeno
Singulete de =CH₂ (2H), singulete de 2 × CH₃ (6H); tres carbonos: CH₂=, =C<, CH₃.
Esta no (E)-But-2-eno
Sus H vinílicos y sus CH₃ acoplan (cuartete/doblete), y la simetría deja solo dos señales de ¹³C.
Esta no But-1-eno
Cuatro carbonos distintos dan cuatro señales de ¹³C, y su grupo etilo presenta desdoblamiento.
Esta no Ciclobutano
Los ocho H y los cuatro C son equivalentes: una señal de ¹H y una de ¹³C, sin carbonos sp².
Solución explicada
Los protones vinílicos a δ 4.66 y dos carbonos sp² (δ 142, 111) indican un C=C, no un anillo. Ambas señales de ¹H son singuletes, así que el =CH₂ y los dos grupos CH₃ equivalentes no tienen H en carbonos vecinos. Los dos carbonos sp² distintos y un carbono de metilo dan tres señales de ¹³C: 2-metilpropeno, CH₂=C(CH₃)₂.
Qué vas a practicar
Usa el desdoblamiento en ¹H y el número de señales de ¹³C para elegir entre isómeros C₄H₈ de alqueno y de anillo (2-metilpropeno).
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