Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Instalar nitrógeno con azida
Condiciones: Sodium azide (NaN₃) with 1-bromobutane in DMF, a polar aprotic solvent. Follow the SN2 reaction to 1-azidobutane. Azide is drawn as its ⁻N=N⁺=N⁻ contributor; either terminal nitrogen can be the nucleophile. Na⁺ is a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Un nitrógeno terminal ataca al carbono
La azida es un nucleófilo excelente pero una base débil (el HN₃ tiene un pKa de aproximadamente 4.7), así que la eliminación es despreciable. El disolvente polar aprótico deja al anión pequeño poco solvatado y reactivo. El nitrógeno central lleva la carga positiva y no tiene par solitario, por lo que no puede ser el nucleófilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un nitrógeno terminal de la azida se enlaza al carbono que lleva el bromo por el lado opuesto.
- El par C–Br se va con el bromo como bromuro.
Azida de alquilo y bromuro de sodio
El nitrógeno atacante ahora está enlazado al carbono y doblemente enlazado al nitrógeno central, y conserva un par solitario, por lo que es neutro. El nitrógeno central sigue siendo +1 y el otro nitrógeno terminal sigue siendo −1: la azida de alquilo es neutra en conjunto y se dibuja como R–N=N⁺=N⁻. El bromuro compensa al Na⁺. Como una azida de alquilo no es nucleófila, no puede alquilarse de nuevo; reducirla después (por ejemplo con LiAlH₄) da butan-1-amina limpiamente.
Qué vas a practicar
Elige un nitrógeno terminal de la azida como nucleófilo SN2 y asigna las cargas formales en la unidad N=N⁺=N⁻ de la azida de alquilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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