Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Formar un tioéter con un anión de azufre
Condiciones: Sodium ethanethiolate (CH₃CH₂S⁻ Na⁺) with bromoethane in ethanol. Follow the SN2 reaction to diethyl sulfide (ethylsulfanylethane). Na⁺ is a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El azufre desplaza al bromuro
El azufre es grande y sus electrones externos están poco retenidos, así que comienza a enlazarse al carbono desde una distancia larga. Un tiol (pKa de aproximadamente 10.5) es mucho más ácido que un alcohol (pKa de aproximadamente 16), por lo que el tiolato es una base mucho más débil que el etóxido. Nucleófilo fuerte más base débil significa sustitución casi sin eliminación, incluso en un disolvente prótico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre se enlaza al carbono que lleva el bromo por el lado opuesto.
- El par C–Br se va con el bromo como bromuro.
Sulfuro simétrico
El azufre ahora tiene dos enlaces C–S y dos pares solitarios y es neutro: sulfuro de dietilo, el análogo con azufre del éter dietílico. El bromuro lleva la carga negativa y compensa al Na⁺. El azufre conserva dos pares solitarios, así que un sulfuro todavía puede actuar como nucleófilo frente a un segundo haluro de alquilo para dar una sal de sulfonio.
Qué vas a practicar
Relaciona el tamaño, la polarizabilidad y la basicidad débil del tiolato con la formación limpia de un sulfuro de dialquilo por SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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