Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Azida sobre 1-bromo-4-(bromometil)benceno
Condiciones: NaN3 (1 equiv), DMF, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1-bromo-4-(bromometil)benceno (dibujado) se trata con un equivalente de azida de sodio en DMF. ¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-(Azidometil)-4-bromobenceno
Solo se desplaza el C–Br sp3 bencílico; el bromuro de arilo permanece.
Esta no 1-Azido-4-(bromometil)benceno
Esto requeriría una sustitución en el carbono arílico, que no puede dar SN2 (ni SN1) en estas condiciones.
Esta no 1-Azido-4-(azidometil)benceno
Solo se usa un equivalente de azida y, de todos modos, el enlace C–Br arílico no reacciona con la azida.
Solución explicada
La azida ataca el CH2 bencílico por SN2: el carbono es primario, sp3 y está activado por el anillo. El bromo del anillo está unido a un carbono sp2 cuya parte posterior queda dentro del anillo, así que sobrevive intacto y se obtiene 1-(azidometil)-4-bromobenceno.
Qué vas a practicar
Predice cuál de los dos enlaces C–Br de una misma molécula, el bencílico o el arílico, es reemplazado por la azida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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