Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Postulado de Hammond: el estado de transición de la ionización SN1
Condiciones: (CH3)3CBr, aqueous ethanol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ionización del bromuro de terc-butilo a catión terc-butilo y bromuro es fuertemente endergónica. ¿Qué afirmación sobre su estado de transición es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Es tardío y se parece al catión terc-butilo, así que la estabilidad del catión controla la velocidad
Paso endergónico, estado de transición parecido al producto: estabilizar el catión baja el ΔG‡.
Esta no Es temprano y se parece al bromuro de terc-butilo, así que la estabilidad del catión influye poco
Un estado de transición temprano, parecido al reactivo, corresponde a un paso exergónico; esta ionización es muy cuesta arriba.
Esta no Tiene al nucleófilo semienlazado al carbono en posición opuesta al bromuro
Eso describe un estado de transición SN2; en la SN1 el nucleófilo no participa en el paso determinante de la velocidad.
Esta no Es el propio catión terc-butilo, que se encuentra en el máximo de energía
El catión es un intermediario situado en un pozo de energía, no el estado de transición del máximo.
Solución explicada
Según el postulado de Hammond, un estado de transición se parece a la especie más cercana a él en energía. En un paso muy cuesta arriba, esa especie es el producto, así que el estado de transición de la ionización es tardío, con un enlace C–Br largo y casi roto y una carga positiva casi completa sobre el carbono. Por eso, todo lo que estabiliza el carbocatión, como más grupos alquilo o la resonancia, también baja el estado de transición y acelera la reacción SN1.
Qué vas a practicar
Usa el postulado de Hammond para describir la estructura del estado de transición del paso determinante de la velocidad en la SN1.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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