Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Classify four substitutions
Condiciones: Four reactions compared
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which of these reactions proceeds mainly by the SN1 mechanism?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta tert-Butyl chloride in methanol
Tertiary substrate, weak neutral nucleophile, protic solvent: ionization to the tert-butyl cation comes first.
Esta no Iodomethane with sodium cyanide in DMSO
A methyl cation is far too unstable; this is a fast SN2.
Esta no 1-Bromobutane with sodium azide in DMF
Primary substrate, strong nucleophile, aprotic solvent: SN2.
Esta no Bromoethane with sodium methoxide in methanol
Primary ethyl cations do not form; methoxide displaces bromide by SN2.
Solución explicada
SN1 needs a substrate that forms a stable carbocation (tertiary, benzylic, allylic) and is favoured by weak nucleophiles in polar protic solvents. Methyl and primary substrates with strong nucleophiles in polar aprotic solvents react by SN2.
Qué vas a practicar
Identify the substitution that proceeds by SN1 from substrate, nucleophile and solvent.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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