Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Rank leaving groups
Condiciones: SN1/SN2 substrates
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these leaving groups from poorest to best: F⁻, Cl⁻, Br⁻, I⁻, TsO⁻ (tosylate).
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de poorest leaving group a best leaving group
- F⁻
Strongest base of the set (HF pKa 3) with a very strong C–F bond; almost never leaves in SN1/SN2.
- Cl⁻
HCl is strong, but the C–Cl bond is stronger and chloride is less polarizable than bromide.
- Br⁻
A weaker base and a weaker C–X bond than chloride.
- I⁻
The weakest halide base, with the longest, weakest C–X bond.
- TsO⁻
Charge is delocalized over three sulfonyl oxygens; tosylate is about as good as or better than iodide.
Solución explicada
A good leaving group is a weak, stable base. HF (pKa 3) < HCl < HBr < HI ≈ TsOH (pKa about −7 to −10) in acidity, so the conjugate bases follow the reverse order of basicity; tosylate, stabilized by resonance over three oxygens, is at least as good as iodide.
Qué vas a practicar
Rank common leaving groups by how easily they depart in substitution reactions.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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