Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Óxido de ciclopenteno a partir de trans-2-bromociclopentanol
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido forma el ciclopentóxido
El hidróxido arranca el protón del hidroxilo y da un alcóxido en el carbono del anillo contiguo al C–Br. Como el OH y el Br son trans, el oxígeno negativo ya está en la cara opuesta al bromo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido toma el protón del hidroxilo de la bromohidrina trans.
- El par de enlace O–H se colapsa sobre el oxígeno y deja un anión ciclopentóxido.
El ataque anti por el lado opuesto cierra el epóxido
El alcóxido ataca C2 por el lado opuesto, exactamente anti al enlace C–Br, así que el cierre del anillo es una SN2 intramolecular. El isómero cis no puede alcanzar la cara posterior del enlace C–Br y no forma el epóxido por esta vía.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno se une al carbono que lleva el bromo por la cara opuesta al bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro e invierte ese carbono mientras se forma el anillo de tres miembros.
Óxido de ciclopenteno
Ambos enlaces C–O del epóxido están en la misma cara, así que el epóxido bicíclico de fusión cis es un compuesto meso. Se liberan bromuro y agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del trans-2-bromociclopentanol y el cierre anti por el lado opuesto del alcóxido sobre el carbono del C–Br para dar óxido de ciclopenteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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