Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
1-bromobutane from butan-1-ol and HBr
Condiciones: HBr, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Hydroxide is far too strong a base to leave, so the alcohol oxygen first takes a proton from the strong acid HBr. The oxonium ion it forms can lose neutral water, a weak base and a good leaving group.
Las flechas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen takes the acidic proton of HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, releasing bromide.
Why not an SN1 path?
The carbon bearing oxygen is primary.
Bromide displaces water
Bromide attacks the carbon bonded to the oxonium oxygen from the side opposite the C–O bond. The C–O bond breaks in the same step, so water leaves as the C–Br bond forms; heat speeds this slow primary SN2.
Las flechas curvas
- A lone pair on bromide forms the new C–Br bond from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as neutral water.
1-bromobutane
The products are 1-bromobutane and water. The overall change replaces OH by Br with no rearrangement, because no carbocation ever forms.
Qué vas a practicar
Draw the protonation of butan-1-ol by HBr and the SN2 displacement of water by bromide that gives 1-bromobutane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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