Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
HBr con (S)-1-feniletanol da bromuro racémico
Condiciones: HBr (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El HBr protona el grupo hidroxilo
El HBr concentrado es un ácido fuerte, y el OH del (S)-1-feniletanol es el sitio más básico presente. La protonación convierte al hidróxido, un mal grupo saliente, en agua neutra; el estereocentro aún no se modifica.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón del HBr.
- El par del enlace H–Br queda en el bromo, que sale como bromuro.
El agua sale y da un catión bencílico
El enlace C–O se rompe de forma heterolítica y sale el agua, lo que deja un carbocatión bencílico secundario. La carga positiva se deslocaliza en el anillo de benceno, por eso este catión se forma con facilidad; el carbocatión es plano, así que aquí se pierde la estereoquímica original.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno como molécula de agua neutra y deja positivo al carbono bencílico.
¿Por qué cara ataca el bromuro?
El catión bencílico es sp2 y plano.
El bromuro atrapa el catión
El bromuro se adiciona al orbital p vacío del carbono bencílico. Como el catión es plano, el bromuro ataca las caras superior e inferior casi por igual y se obtienen ambos enantiómeros.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br por cualquiera de las dos caras del carbocatión plano.
(1-Bromoetil)benceno racémico
El producto es (1-bromoetil)benceno racémico, junto con agua. Con HBr la reacción pasa por el catión bencílico mediante SN1, así que el alcohol (S) pierde su configuración; el PBr3 sobre el mismo alcohol daría, en cambio, inversión.
Qué vas a practicar
Dibuja el mecanismo SN1 con el que el HBr concentrado convierte el (S)-1-feniletanol en (1-bromoetil)benceno racémico a través de un catión bencílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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