Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Reacción de Menshutkin: trietilamina + yodoetano
Condiciones: CH3CN, rt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La trietilamina desplaza al yoduro
El par solitario del nitrógeno neutro ataca el carbono CH2 del yodoetano por el lado opuesto al yodo. La formación y la ruptura de enlaces ocurren a la vez, y en el estado de transición se separan cargas, algo que estabiliza un disolvente polar aprótico como el acetonitrilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la trietilamina forma un cuarto enlace N–C con el carbono CH2 unido al yodo.
- El par del enlace C–I se va con el yodo como yoduro, un excelente grupo saliente por ser grande y poco básico.
Yoduro de tetraetilamonio
Ahora el nitrógeno tiene cuatro sustituyentes de carbono y una carga positiva permanente. Sin enlace N–H no hay nada que desprotonar, así que la sal de amonio cuaternario es el producto final.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 de la trietilamina sobre el yodoetano que da yoduro de tetraetilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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