Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
La mesilación del cis-4-metilciclohexanol conserva la forma cis
Condiciones: MsCl, Et3N
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El oxígeno del cis-4-metilciclohexanol ataca el azufre del MsCl
El azufre del cloruro de metanosulfonilo lleva dos grupos S=O y un cloro, lo que lo hace muy electrofílico. El oxígeno del hidroxilo del cis-4-metilciclohexanol se une al azufre y se desplaza el cloruro. El enlace C–O del carbono del anillo permanece intacto, así que el oxígeno sigue en cis respecto al grupo metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del cis-4-metilciclohexanol forma el nuevo enlace O–S con el azufre del sulfonilo, pobre en electrones.
- El par del enlace S–Cl se va con el cloro, que sale como cloruro.
La trietilamina retira el protón O–H
Ahora el oxígeno tiene tres enlaces y una carga positiva, por lo que su protón O–H es muy ácido. La trietilamina lo capta y se forman trietilamonio (pKa de alrededor de 10.7) y el mesilato de cis-4-metilciclohexilo neutro.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la trietilamina capta el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que vuelve a ser neutro.
¿Cis o trans?
Fíjate en qué enlaces se formaron y cuáles se rompieron.
Mesilato de cis-4-metilciclohexilo
El producto es el mesilato de cis-4-metilciclohexilo, junto con cloruro de trietilamonio. Ninguno de los pasos rompió un enlace del carbono del anillo, así que la relación cis entre el oxígeno y el metilo se mantiene; el mesilato es ahora un excelente grupo saliente para una sustitución posterior que invertiría ese carbono.
Qué vas a practicar
Dibuja la mesilación del cis-4-metilciclohexanol con MsCl y Et3N y muestra por qué el mesilato sigue siendo el isómero cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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