Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Ethyl azide from ethanol via its mesylate
Condiciones: MsCl, Et3N, CH2Cl2; then NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Oxygen attacks sulfur of MsCl
The ethanol oxygen bonds to the electron-poor sulfonyl sulfur and chloride leaves. The C–O bond of ethanol is not touched while the leaving group is built.
Las flechas curvas
- A lone pair on the ethanol oxygen bonds to sulfur.
- The S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Triethylamine removes the proton
Triethylamine, the base added, takes the proton from the positively charged oxygen. The neutral ethyl mesylate carries a sulfonate leaving group whose anion is a very weak base.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair of triethylamine takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Azide displaces mesylate
Azide attacks the primary carbon from the back side while the C–O bond pair leaves with the mesylate anion. A primary carbon and a strong, weakly basic nucleophile make this a clean SN2.
Las flechas curvas
- A lone pair on a terminal azide nitrogen forms the new C–N bond.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as mesylate.
Why make the mesylate?
Hydroxide is the leaving group the alcohol would otherwise need.
Ethyl azide
The product is ethyl azide with methanesulfonate and triethylammonium chloride. In practice MsCl/Et3N can also react through a sulfene intermediate; the result, ethyl mesylate, is the same.
Qué vas a practicar
Draw mesylation of ethanol with MsCl and Et3N, then the SN2 attack of azide that gives ethyl azide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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