Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Pon a prueba un límite entre clases de sustrato
Condiciones: Compare CH₂=CH–Br with CH₃CH₂–Br under ordinary homogeneous SN2 conditions, without metal catalysis or activating electron-withdrawing groups.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué no se les debe asignar a sus bromuros el mismo comportamiento SN2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El enlace C–Br vinílico está sobre un carbono sp² y no experimenta el desplazamiento habitual por el lado opuesto de un carbono saturado.
La geometría y el enlace difieren de forma fundamental del carbono etílico tetraédrico.
Esta no El bromuro de vinilo no tiene pares solitarios de bromo.
El bromo sí tiene pares solitarios; la limitación no es su ausencia.
Esta no Todo carbono unido a otro carbono es igualmente accesible a la SN2.
Contar solo los carbonos vecinos ignora la hibridación y el marco de enlaces π.
Solución explicada
La clasificación del sustrato debe incluir la hibridación. El carbono que lleva el grupo saliente en el bromuro de vinilo pertenece a un doble enlace; el modelo ordinario de SN2 sobre carbono alquílico no puede trasladarse sin más a él. Esto no afirma que los haluros de vinilo sean inertes frente a todas las clases de reacción.
Qué vas a practicar
Distingue el carbono vinílico del carbono alquílico saturado en la sustitución ordinaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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