Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
(R)-2-Bromobutane from (S)-butan-2-ol and PBr3
Condiciones: PBr3, Et2O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Oxygen displaces bromide at phosphorus
Phosphorus in PBr3 is electron-poor, bonded to three electronegative bromines. The alcohol oxygen bonds to phosphorus and one bromide leaves; the C–O bond is untouched, so the stereocentre keeps its configuration here.
Las flechas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to phosphorus.
- A P–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Predict the stereochemistry
Bromide must now replace the oxygen group on the stereocentre.
Bromide attacks from the back side
Bromide enters opposite the oxygen, and the C–O pair leaves with the O–PBr2 group. No carbocation forms, so there is no rearrangement and the configuration inverts.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to the carbinol carbon from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as neutral HOPBr2.
(R)-2-Bromobutane
The product is (R)-2-bromobutane with HOPBr2, which can convert two more molecules of alcohol. Br and OH have the same priority rank, so the S→R label change reflects the real inversion.
Qué vas a practicar
Draw the two substitutions that turn (S)-butan-2-ol into (R)-2-bromobutane with PBr3 and show the inversion at the carbinol carbon (2-butanol).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas