Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Acetolysis of a tertiary bromide
Condiciones: CH3CO2H, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionization to the tert-pentyl cation
The C–Br bond breaks and bromide leaves, giving a tertiary cation. This slow step sets the rate; acetic acid is a weak nucleophile, so it waits for the cation to form.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
The carbonyl oxygen captures the cation
A lone pair on the C=O oxygen bonds to the cation. This oxygen is the better nucleophile because the resulting cation is shared between both oxygens by resonance.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Acetic acid removes the O–H proton
A second acetic acid takes the proton from the OH oxygen. That O–H pair becomes the new C=O π bond, and the old C=O π bond moves onto the oxygen now bonded to the alkyl group, which becomes neutral.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen of a second acetic acid takes the proton.
- The O–H bond pair becomes the new C=O π bond.
- The old C=O π pair moves onto the alkyl-bound oxygen, cancelling its positive charge.
2-Methylbutan-2-yl acetate
The ester forms with protonated acetic acid and bromide (HBr in acetic acid).
Qué vas a practicar
Draw ionization of 2-bromo-2-methylbutane, capture of the tertiary cation by the carbonyl oxygen of acetic acid, and deprotonation to 2-methylbutan-2-yl acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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