Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Ethanolysis of 1-phenylethyl bromide racemizes
Condiciones: EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization destroys the stereocenter
Bromide leaves to give a secondary benzylic cation, stabilized by delocalization into the ring. The cationic carbon is sp2 and planar, so the original configuration is lost at this step.
Las flechas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Solvent captures the cation
Ethanol bonds to the flat cation. Its two faces are mirror images, so attack from the top and from the bottom happens equally often, giving both configurations.
Las flechas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Stereochemical outcome
Compare with SN2, which inverts the stereocenter.
Solvent removes the proton
A second ethanol removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether.
Las flechas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
Racemic (1-ethoxyethyl)benzene
The ether forms as a 50:50 mixture of R and S, so the solution is optically inactive.
Qué vas a practicar
Draw ionization of enantiopure (1-bromoethyl)benzene, capture of the planar cation by ethanol, and deprotonation, giving racemic (1-ethoxyethyl)benzene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas