Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Formólisis del 2-bromo-2-metilbutano por SN1
Condiciones: HCOOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión terc-pentilo
El enlace C–Br terciario se rompe heterolíticamente y da bromuro y el catión 2-metilbutan-2-ilo (terc-pentilo). El ácido fórmico es muy polar y un fuerte donador de puentes de hidrógeno, así que estabiliza ambos iones y acelera esta ionización determinante de la velocidad, mientras que es un nucleófilo demasiado débil para la SN2.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro y deja un catión terciario plano.
El ácido fórmico captura el catión
El oxígeno carbonílico del ácido fórmico se une al orbital p vacío del catión, porque el catión resultante queda estabilizado por el OH vecino. El catión ya es terciario y un desplazamiento de hidruro desde el CH2 solo daría un catión secundario, así que no hay reordenamiento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico del ácido fórmico forma el nuevo enlace C–O con el catión terciario.
La desprotonación da el éster formiato
Un segundo ácido fórmico capta el protón O–H del éster protonado. El par O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O, y el antiguo par π C=O+ pasa al oxígeno unido al grupo terc-pentilo, que se convierte en el oxígeno neutro del éster.
Las flechas curvas
- El oxígeno carbonílico de un segundo ácido fórmico capta el protón O–H.
- El par del enlace O–H se convierte en el nuevo enlace π C=O del carbonilo del éster.
- El par π C=O+ pasa al oxígeno unido al alquilo, que queda neutro.
Formiato de 2-metilbutan-2-ilo
El producto es el formiato de 2-metilbutan-2-ilo, con el HBr presente como ácido fórmico protonado y bromuro. Compite la pérdida E1 de un protón del mismo catión, que da algo de 2-metilbut-2-eno.
Qué vas a practicar
Dibuja la formólisis SN1 del 2-bromo-2-metilbutano: ionización, captura del catión terc-pentilo por el ácido fórmico y desprotonación a formiato de 2-metilbutan-2-ilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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