Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hidrólisis SN1 del 2-cloro-2,4-dimetilpentano
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización a un catión terciario
El cloruro sale en el paso lento, determinante de la velocidad, y da un carbocatión terciario en C2. Antes de atraparlo, revisa los vecinos: un desplazamiento de hidruro desde el CH2 de C3 daría un catión secundario, menos estable, así que este catión no se reordena.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un carbocatión terciario plano.
El agua captura el catión
Un par solitario del agua se une al orbital p vacío del catión terciario. Ahora el oxígeno tiene tres enlaces y una carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico.
Una segunda molécula de agua retira el protón
Otra molécula de agua capta el protón del ion oxonio. Se forma el alcohol terciario neutro junto con hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua capta el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol, que queda neutro.
2,4-Dimetilpentan-2-ol
El producto es el 2,4-dimetilpentan-2-ol, con el OH en el carbono que llevaba el cloro, porque no hubo desplazamiento. Quedan hidronio y cloruro, así que la disolución se vuelve ácida.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del 2-cloro-2,4-dimetilpentano: ionización al catión terciario, captura por el agua y desprotonación a 2,4-dimetilpentan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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